En militær-religiøs orden blev grundlagt i Castilien i 1100-tallet for abbeden Don Raimundo de Fitero med det mål at beskytte Calatrava Villa (nær den nuværende Ciudad Real).
I året 1212 var Calatrava ordenen en af de mest magtfulde i Castilien. Fra 1254 påvirkede monarken valget af stormestre og fra 1476 tog han den direkte kontrol over ordenen.
Ordenens emblem “Calatrava Cross” er et græsk kors med fluer-de-lises i enderne.
Denne middelalderlige korsfarer tunika er lavet af sort bomuld og har et rødt fløjlskors med fluer-de-lises syet på maven.